À la fin de l’année 1135, Henri Ier, roi d’Angleterre, mourut subitement, ne laissant aucun héritier mâle pour régner à sa place. Sa fille, l’impératrice Mathilde, estimait devoir régner par succession. Cependant, Étienne de Blois, le neveu préféré du défunt roi, avec l’aide de son frère, l’évêque de Winchester, parvint à se faire couronner roi.

Les fidèles de l’impératrice, furieux du couronnement d’Étienne, refusèrent de l’accepter comme nouveau souverain. Au cours des dix-huit années qui suivirent, l’Angleterre connut un effondrement de l’ordre public et la guerre civile se répandit dans tout le pays. Ce conflit fut surnommé « L’Anarchie »…

Dans « L’Anarchie », les joueurs incarnent des nobles anglais fidèles au roi Étienne. Au cours de cinq manches, ils doivent bâtir leur domaine, défendre leur château des attaques des armées angevines qui approchaient et prendre d’assaut les forteresses fidèles à Mathilde avec leurs propres armes de siège. Le joueur qui parviendra à accumuler le plus de bravoure, de loyauté, d’influence et de puissance — tout en évitant le mécontentement — prouvera au roi Stephen qu’il est son allié le plus fidèle, gagnant ainsi son plus grand comté.